David Flair nasce a Minneapolis, Minnesota, il 06/03/79. Figlio del leggendario Ric Flair, David respira sin dalla prima infanzia aria di wrestling.

I suoi primi "trainers" sono Dory Funk e naturalmente il padre Ric, ma ben presto appare evidente che malgrado l'impegno e gli sforzi il giovane David è ben lontano dal possedere lo stesso talento cristallino del padre.
Tuttavia proprio grazie all'aiuto del padre il giovane David viene presto introdotto al WCW Powerplant dove prosegue il suo apprendistato in attesa di essere lanciato ai massimi livelli.

Il suo esordio è di quelli destinati a fare clamore: al PPV di Souled Out David combatte in coppia col padre contro Barry Windham & Curt Henning riportando un'importante vittoria. È il periodo in cui il padre Ric è impegnato in una faida contro i disonesti membri del New World Order e i quali non esitano neanche un secondo ad utilizzare proprio David come arma per colpire il padre Ric.

I membri della stable infatti ingaggiano la bellissima Torrie Wilson durante una puntata di Monday Nitro.
Il compito della ragazza  è semplice: quello di sedurre il ragazzo e convincerlo a tradire il padre. Il giovane David naturalmente nulla può davanti alla bellezza, all'avvenenza, allo splendore della diva e puntualmente qualche settimana dopo si verifica il tanto temuto e ventilato voltafaccia.
Al PPV di SuperBrawl il padre Ric è impegnato in un importantissimo match contro un'altra leggenda: Hollywood Hulk Hogan per il WCW World Title. La posta in palio è dunque altissima ma l'intervento di David a favore di Hogan manderà in fumo i sogni del padre Ric che tuttavia anziché cercare vendetta nei confronti del figlio, nelle puntate successive cercherà invece la strada del dialogo.
Ma i tentativi del padre di riportare alla ragione il figlio si riveleranno vani. L'atteggiamento di David naturalmente non può che suscitare immensa tristezza nel Nature Boy che allora decide pur di conquistarsi l'affetto del figlio di assecondarlo in ogni modo.

Per esempio Ric sfruttando la sua carica di presidente arriva addirittura a consegnare il Titolo degli Stati Uniti (il 05/07/99) al giovane rampollo malgrado sia immeritato e ci siano tanti wrestler molto più forti e dotati di lui.

E non solo, per far si che il figlio conservi il più a lungo possibile la cintura da poco conquistata arriva a corrompere l'arbitro Charles Robinson.
A Bash At The Beach accompagnato da Torrie Wilson, Ric Flair, Arn Anderson, Asya e Charles Robinson, David difende con successo il Titolo dagli assalti di Dean Malenko. Il Title Reign comunque non sarà molto lungo e sarà Chris Benoit a privare David della Cintura il 09/08/99.

Perso il Titolo David Flair intraprende un feud con l'ex campione WCW DDP e la moglie Kimberly che porta ad un match tra Flair e la diva nell'importante cornice di Mayhem, match terminato in no -contest e ad un match al PPV successivo (quello di Starrcade) tra David e DDP i quali si affrontano in un Crowbar On A Pole Match.
Sarà l'ex campione WCW ad aggiudicarsi il match.

Il 1999 intanto è ormai agli sgoccioli e David instaura un rapporto di amicizia con Crowbar e Daffney (che successivamente diventerà la sua compagna). Col primo decide di dare l'assalto ai WCW World Tag Team Titles e il 03/01/00 contro tutti i pronostici David Flair & Crowbar riescono nell'impresa si sconfiggere addirittura gli Outsider laureandosi dunque Campioni Di Coppia.

Intanto però tra i due amici cominciano ad esserci già i primi dissidi.

Al PPV di Souled Out David affronta Vampiro e Crowbar in un Triple Threat Match, nel corso del match tra i campioni di Coppia ci sono ancora dei malintesi, Vampiro approfitta della situazione e si

aggiudica la contesa schienando proprio David.

Quindi passano appena due giorni dalla sconfitta in PPV e i due Campioni trovano sulla loro strada i Mamalukes (Big Vito e Johnny The Bull). I due mafiosi dominano il match e spodestano alquanto facilmente i freschi Campioni Di Coppia.

Perse le cinture Flair & Crowbar provano a riappacificarsi in nome del loro obiettivo comune: tornare campioni.

Il 20/02/00 David Flair & Crowbar provano a riconquistare le cinture al PPV di SuperBrawl dove affrontano ancora i Mamalukes in un Sicilian Stretcher Match, un Gimmick Match in cui l'obiettivo dei due Tag Team doveva essere quello di portare i due avversari, sconfitti, su di una barella al di fuori dell'arena. Il match è molto violento, in certi frangenti al limite dell'hardcore e i due Mamalukes dominano dall'inizio alla fine Flair & Crowbar.

Fallito l'assalto, David entra a far parte del New Blood, una stable fondata dal duo Bischoff/Russo e composta da giovani wrestler.

L'intento di questa stable era quello di soppiantare poco per volta i veterani della federazione che a loro volta si erano riuniti nel Billionaires Club proprio per fronteggiare meglio l'attacco delle nuove leve.

All'interno del Billionaires Club naturalmente vi era il padre Ric, così padre e figlio si trovano ad essere adesso nemici. Tra i due comincia un feud (dovuto per lo più ai continui attacchi del figlio verso il padre) che termina al PPV di Great American Bash. Padre e figlio si scontrano in un one vs. one e naturalmente è il primo ad aggiudicarsi la contesa.

Intanto siamo già in estate e David Flair si innamora perdutamente di Stacy Keibler. Dopo settimane in cui vengono proposti segmenti tra i due la ragazza  annuncia  infine di essere in stato interessante e David fuori di se dalla gioia chiede alla compagna di sposarlo.

Si arriva al matrimonio (celebrato in una puntata di Nitro) ma l'intervento di Vince Russo manda a monte il matrimonio. Più tardi la bella Stacy dichiara comunque che il figlio che porta in grembo non è di David...per Flair jr. è una mazzata tremenda al punto che perde letteralmente la ragione.

Subito cerca di capire chi possa essere stato e l'indagato principale si rivela essere Buff Bagwell. David sfida Bagwell al PPV di Halloween Havoc in un DNA Match. La stipulazione prevede che in caso di vittoria Bagwell sarebbe stato costretto a sottoporsi al test del DNA ma sfortunatamente per David è Bagwell ad aggiudicarsi la contesa.

Terminata questa storyline a sfondo rosa David prova a conquistare il Titolo Hardcore detenuto da Crowbar ma fallisce l'assalto e poco dopo addirittura lascia la WCW (che comunque avrebbe chiuso i battenti un paio di mesi dopo) per la NWA.

Nella suddetta federazione David si laurea Campione di Coppia con Dan Factor il 22/03/01, ma il Title Reign durerà appena 24 ore. Il 24/03 prova a riprendersi il maltolto e riesce a riconquistare in Georgia le Cinture in coppia con Romeo Bliss. Il Title Reign stavolta sarà più lungo ma più tardi David deciderà comunque di lasciare l’NWA e di aspettare l'evolversi degli eventi riguardanti la chiusura della WCW e l'acquisizione della stessa da parte di Vince McMahon.

Siamo nel 2002 e David firma un contratto di sviluppo con la WWF la quale però, considerate le notevoli lacune del ragazzo decide di mandarlo all’OVW a farsi le ossa. Qui il 02/01/02 combatte in coppia con l'ex WCW World Tag Team Champion Mark Jindrak contro Johnny Spade & Big Bad John (aka John Heidenreich) ma i due escono sconfitti dalla contesa.

Sette giorni più tardi affronta addirittura Damaja (aka Danny Basham) in quel momento Campione Heavyweight e Campione di Coppia (con Doug Basham).

Vince David ma solo per squalifica avendo Damajia massacrato il povero David incurante dei richiami dell'arbitro.

Il 23/01 David invece si scontra con un altro ex WCW World Tag Team Champion, Sean O'Haire ma riporterà un'altra cocente sconfitta.

La serie di sconfitte viene interrotta il 13/02 e a perdere da David è niente poco di meno che The Prototype (ovvero John Cena). Avendo nel frattempo dimostrato alla federazione di Stamford di essere migliorato molto sul ring, David approda finalmente in WWE e viene inserito in una storyline di rilievo che vedeva protagonista il padre Ric e The Undertaker.

Il 14/03 David affronta l'ex becchino ma viene letteralmente massacrato, quindi torna all’OVW e comincia a prendere di mira il Titolo OVW detenuto proprio da The Prototype.

I due si affrontano ancora il 20/03, vince David ma solo per squalifica. Il 06/04 a Spring Breakout combatte in coppia col padre contro The Prototype & Sean O'Haire riportando un'importante vittoria. Segue quindi un filotto di vittorie di rilievo sempre all’OVW che conferisce grande credibilità al giovane wrestler, così nell'estate del 2002 la WWE comincia a proporre il ragazzo in alcuni House Show ma qualcosa però non funziona, quindi la federazione decide di interrompere la collaborazione.

David allora comincia ad esibirsi presso alcune Indies, da sottolineare una breve parentesi  alla

European Wrestling Promotion dove il 19/09 si trova a combattere in coppia con un nemico dei vecchi tempi, Big Vito: i due sconfiggono il Tag formato da Drew McDonald & Canonball.

Due giorni dopo David ha l'occasione di arricchire il suo palmares, sfida il Campione Intercontinentale Ecki Eckstein ma fallisce l'assalto.

Chiusa la parentesi europea David approda all’ASW (All Star Wrestling), l'esperienza all'interno di questa federazione è ancora più breve, dopo due vittorie di scarso rilievo David riceve infatti un'importante proposta dall’NWA-TNA, ovvero la seconda federazione americana come importanza.

Per David Flair è l'occasione per tornare nel giro che conta. In questa federazione David entra a far parte della New Generation.

Una giovane stable composta tra gli altri da Brian Lawler ed Erik Watts, in rotta di collisione con i veterani della federazione.

Al PPV dell'08/01/03 David perde un "Axehandle On a Pole" Match da Curt Henning. Il 22/01/03 David combatte in coppia con Mike Sanders contro Ron Killings & Jerry Lynn riportando un'importante vittoria, sette giorni più tardi si scontra ancora con Lynn vincendo ancora, mentre al PPV del 05/02 David prende parte ad un "Four Corners" Match con Ron Killings, Jerry Lynn & Mike Sanders, ma sarà Killings ad aggiudicarsi la contesa.

L’01/03 David si scontra con Dusty Rhodes ma il match termina in squalifica mentre il 19/03/03 combatte al fianco di Erik Watts & Brian Lawler contro Jeff Jarrett, D'Lo Brown & Dusty Rhodes. Ma saranno i veterani ad avere la meglio. Sette giorni più tardi David affronta ancora Dusty Rhodes, questa volta in un impegnativo "Bunkhouse" Match ma riporta un'altra sconfitta.

Poco dopo David Flair lascia la federazione e riavvia i contatti con la WWE la quale decide di dare (sotto le continue pressioni del padre Ric) un'altra chance al ragazzo.

Nel maggio del 2003 David ha l'occasione di mettersi in mostra in due Dark Match. Il 19/05 combatte in coppia con Maven contro il duo formato da Horshu (l'attuale Luther) & Brent Dail mentre sette giorni più tardi lotta al fianco di Hurricane contro Lance Cade & Mark Jindrak. Malgrado David si sia aggiudicato entrambe le contese non viene giudicato all'altezza degli standard WWE.

Fallita dunque l'ultima possibilità di tornare nel giro che conta, David riprende a lottare nelle Indies. Approda in una federazione portoricana, l’IWA. In questa federazione David si laurea IWA Intercontinental Heavyweight Champion il 28/11/03, Titolo che però mantiene per soli due giorni e infine deluso per il comportamento tenuto da alcuni dirigenti della federazione, decide di lasciare l’IWA e di prendersi una piccola pausa.

Il 25/04 si esibisce in una federazione presente in Florida dove affronta e sconfigge il figlio di colui che fu uno dei suoi primi maestri, Dory Funk.

Seguono un paio di esibizioni di scarso rilievo presso alcune Indies sparse negli USA fino a quando il 23/10/04 alla CWF Mid Atlantic affronta Ric Converse perdendo però la contesa. David ha modo di consolarsi sette giorni più tardi in uno show benefico dove in coppia con Sting ha la meglio su Mark & Tony Fitzgerald.

L'ultima apparizione di rilievo è datata 04/12/04: in uno Show organizzato dalla Carolina Championship Wrestling, David sconfigge George South Sr.

L'anno nuovo per David si apre invece sotto buoni auspici. Buttatosi alle spalle un periodo caratterizzato per lo più da partecipazioni a spettacoli organizzati da federazioni minori, David approda alla All Japan Pro Wrestling del leggendario Giant Baba. Prendendo parte al "NEW YEAR SHINING SERIES 2005" David torna ad affrontare wrestler di grande caratura internazionale.

Il 02/01/05 David combatte al fianco di Sambo Oishi contro Nosawa Rongai & Mazada ma sono  proprio questi ultimi ad avere la meglio, nel corso della stessa serata David prende parte anche ad una 16 Man Heavyweight Battle Royal:D-Lo Brown, Keiji Muto, Toshiaki Kawada, Kensuke Sasaki, Satoshi Kojima, Jamal, Love Machine Arashi, Nobukazu Hirai, Taiyo Kea, Buchanan, Nobutaka Araya, Akira Raijin, Johnny Stamboli, & Tomoaki Honma e Kohei Suwama sono gli altri partecipanti. La prestazione di David è dignitosa ma alla fine sarà Kohei Suwama ad aggiudicarsi la contesa.

Il giorno dopo David ha invece l'onore di combattere al fianco della leggenda locale, Keiji Muto contro Taru e  Johnny Stamboli ma sono proprio questi ultimi ad avere la meglio.

Al Nagano Movement Park Gymnasium  David combatte con Keiji Muto, Kaz Hayashi contro  Taka Michinoku (K-Dojo), Taiyo Kea & Jamal ma riporta un'altra sconfitta.

David troverà modo di consolarsi il 07/01/05 ,in coppia con Toshizo affronta e sconfigge Taka Michinoku & Mazada.

 Ventiquattro ore  David combatte ancora  a fianco di Toshizo contro Kaz Hayashi e Akira Raijin riportando un'altra vittoria.

Aggiornata in data 6/03/2005